À 40 kilomètres du centre-ville de Montréal, l’île Perrot est devenue au début du 20e siècle une destination de villégiature prisée des Montréalais en raison de son cadre champêtre et de son accès à l’eau. Elle offrait un dépaysement rural à proximité du centre-ville et de banlieues comme Lachine, Verdun et Ville-Émard. L’île abritait plusieurs auberges populaires, dont l’auberge Normandie, l’auberge Lacerte, l’hôtel Clarendon (devenu le Manoir de Brucy) et l’auberge Daoust.
Après la Guerre de la Conquête, les premières représentations de Molière au Canada se sont déroulées en février 1774 à Montréal, au Café Dillon établi dans le grand salon de l’ancienne résidence du notaire Antoine Foucher. Sous la direction du capitaine Edward Williams, « Le Bourgeois gentilhomme » et « Le Médecin malgré lui » ont été joués dans ce modeste lieu sombre, chauffé au feu de bois et éclairé à la bougie, reflet de la vie de l’époque. Antoine Foucher, influent seigneur et membre du conseil supérieur de la Nouvelle-France, est aussi l’ancêtre de Louis-Joseph Papineau, chef des Patriotes. Le Café Dillon a également été le lieu de fondation de la première bibliothèque de Montréal, le 7 mars 1796.
Le Café Résonance, situé au 5175a avenue du Parc à Montréal, était un lieu dédié à la musique jazz, classique et expérimentale depuis son ouverture en 2012. Il offrait des spectacles chaque soir tout en servant des repas vegan abordables et du café de qualité pendant la journée. Après dix ans de soutien à la scène musicale créative, le café a fermé en janvier 2022.
Le théâtre Snowdon, ouvert le 27 février 1937 sur le boulevard Décarie à Montréal, était conçu dans le style « paquebot » avec un intérieur signé par Emmanuel Briffa. Géré par Cinémas Unis, il a vu son entrée modifiée en 1950 avec une nouvelle marquise. En avril 2019, le bâtiment a été complètement démoli, ne laissant que la façade avant et la marquise, modifiée à la fin des années 1980 avec une inscription en français. En 2022, la construction de condominiums derrière la façade restante, bien que fortement modifiée, était achevée.
Le Café Campus a rouvert ses portes le 22 juin 1993 au 57 Prince-Arthur Est après avoir été contraint de quitter son emplacement d’origine sur la rue Queen-Mary. Fondé en 1967 sur le campus de l’Université de Montréal, le Café Campus est devenu un lieu emblématique pour les étudiants et les artistes québécois. En 2017, le Café Campus a célébré son 50e anniversaire, consolidant son rôle de pilier de la scène nocturne montréalaise.