Le Windsor Steak House ouvre ses portes en 1946 au 1194 rue Peel, à Montréal, avec une boîte de nuit appelée le Penthouse au 3e étage. Le restaurant, connu pour ses steaks, poulet BBQ et fruits de mer, attirait des célébrités et des amateurs de jazz, avec le Charlie Biddle Trio comme groupe résident. En 1961, la salle du Penthouse s’agrandit et devient un lieu de spectacles de jazz, accueillant des artistes renommés comme Bill Evans et Art Blakey. Après la faillite du Windsor en 1965, l’endroit devient le restaurant chinois House of Chan. Plus tard, dans les années 1970, la discothèque Zonk y est ouverte sous la gestion du jeune promoteur Sheldon Kagan, qui y organise des soirées à succès.