L’Upstairs, fondé en 1986 sur la rue Bishop par Christopher Gore, a déménagé quatre fois avant de s’établir au 1254 rue MacKay en 1994, où il est devenu le plus ancien club de jazz de Montréal encore en activité. À ses débuts, l’Upstairs était un petit bar proposant des jeux de société et des spectacles de jazz dans une ambiance décontractée. L’enseigne inversée, devenue emblématique, a été installée après le déménagement dans un sous-sol pour indiquer clairement l’accès à ce lieu de prédilection pour les amateurs de jazz.