En 1955, le Café Vic change d’administration et lance un concours pour trouver un nouveau nom, avant d’être vendu et rebaptisé Café Pal en 1957. Les clubs de nuit et cabarets montréalais, souvent liés à la famille Cotroni, avaient du mal à respecter les règlements municipaux, notamment sur les heures de fermeture. Des figures comme Vic et Frank Cotroni entretenaient des relations étroites avec les artistes, les protégeant dans un monde où la mafia contrôlait la plupart des établissements nocturnes de Montréal.
La Comédie-Canadienne, fondée en 1958 par Gratien Gélinas au 84 rue Sainte-Catherine Ouest, a joué un rôle clé dans le développement du théâtre montréalais. À ses débuts, elle présente des pièces canadiennes, mais face à des difficultés financières, diversifie sa programmation avec des productions étrangères, des spectacles de danse et de cinéma. En 1970, la comédie musicale « Hair » y est mise en scène, avant que la salle ne devienne un cinéma en 1971. En 1972, le Théâtre du Nouveau Monde achète la Comédie-Canadienne, marquant ainsi la fin de cette salle historique.
Le Black Orchid Casino, ouvert en 1958 au-dessus du restaurant Dunn’s sur la rue Sainte-Catherine Ouest à Montréal, était un cabaret où se produisaient des artistes locaux et internationaux, incluant des performances de jazz et de poésie. Myer Dunn, propriétaire du restaurant, a lancé ce cabaret dans le cadre de son établissement ouvert 24 heures sur 24, offrant une scène inclusive pour les artistes noirs, notamment la revue afro-américaine Idlewild. Malgré son succès initial, le cabaret ferme en 1965, après des accusations de fraude concernant la vente de vin, dont il est finalement acquitté.
Le Club Sahara, opéré par Harry Ship et la danseuse égyptienne Fawzia Amir Hanko, a ouvert en 1957, introduisant la danse du ventre et la danse folklorique égyptienne à Montréal. Le club a d’abord été situé au 374 rue Sherbrooke Ouest de 1960 à 1964 avant de déménager au 1177 rue de la Montagne jusqu’en 1969. Il occupait autrefois les lieux du cabaret Quartier Latin.
Le Lou Black’s Living Room, situé au 1475 rue Mansfield à Montréal de 1960 à 1964, était un club haut de gamme inspiré du Sahara Club, reconnu pour ses danseuses du ventre et son ambiance luxueuse. Lou Black a été la cible de plusieurs agressions, liées à ses connexions supposées avec la mafia, dont une attaque brutale en 1962. Le club a fermé après une explosion causée par une fuite de gaz en 1964, entraînant une perte importante pour Black. Après avoir tenté de relancer son salon à New York puis à Montréal, il a disparu de la scène publique après 1968.
Le Café Mocambo, fondé par Hippolyte Ross et ouvert de 1951 à 1965 à Montréal, était un cabaret reconnu pour ses spectacles de vaudeville, concerts, et comédies. En 1961, Johnny Rougeau, lutteur devenu propriétaire, relance le club en accueillant de grandes vedettes de la musique soul comme Frankie Lymon et Stevie Wonder, transformant le Mocambo en un lieu incontournable. Malgré son succès, Rougeau vend le club en 1965, épuisé par la gestion et face aux changements dans l’industrie du divertissement.
La Tête de l’Art, située au 1451 rue Metcalfe à Montréal, a été l’une des premières boîtes de nuit à se consacrer entièrement au jazz de 1961 à 1963. Gérée par Hans Kunst et Guy Lachapelle, elle a attiré des musiciens de jazz américains de renom, tels que le John Coltrane Quartet, et a marqué une étape importante pour la scène jazz montréalaise. Malgré l’enthousiasme du public, les coûts élevés liés à la programmation de ces artistes ont entraîné la fermeture définitive du club en 1963.
Le Pot Pourri, fondé par Moishe Feinberg, était un café-librairie situé rue Stanley à Montréal, offrant des spectacles de jazz, de blues et de musique folk. En 1962, Bob Dylan, alors inconnu, y a donné son premier spectacle au Canada devant une petite audience, incluant des membres de la scène folk locale. Bien que peu impressionné à l’époque, Feinberg a tout de même accueilli cette future légende de la musique pour plusieurs soirées. Le café a également vu la participation de figures importantes du milieu artistique montréalais comme Jack Nissenson et Shimon Ash, qui ont assisté à ses performances. Feinberg a vendu l’établissement en 1963 à Jacques Labrecque, qui l’a transformé en restaurant proposant des plats canadiens traditionnels.
