D’abord ouvert brièvement en 1965 sur la rue Bishop sous le nom de Café Penelope, Gary Eisenkraft relocalise l’établissement en 1966 dans l’ancien Blue Lantern, le rebaptisant « New Penelope », où des artistes folk comme Gordon Lightfoot et Richie Havens se produisent. Bien que le loyer soit modeste, à 200 $ par mois, et que les profits soient faibles, le New Penelope devient un lieu de rassemblement pour les jeunes, offrant un espace où ils se sentent en sécurité. Quelques mois plus tard, Eisenkraft déménage le New Penelope dans un espace plus grand sur la rue Sherbrooke, transformant l’endroit en une salle de concert légendaire accueillant des figures importantes du rock, du blues, du jazz et du folk des années 1960.