Autrefois le Kit Kat. Phil Maurice, créateur du célèbre cabaret Chez Maurice, souhaite offrir à Montréal un nouvel établissement nocturne élégant où les hommes peuvent accompagner leur famille pour dîner tranquillement, danser et apprécier des performances d’artistes de cabaret. Phil Maurice ouvrira sa nouvelle salle, Villa Maurice, le 11 mai 1933 au 1224 rue Stanley. Le cabaret sera ensuite renommé l’Esquire par le propriétaire Sam Cleaver le 3 mai 1940.