La première tentative de créer une salle de théâtre à Montréal date de 1804, dans un bâtiment près du bureau de poste de la rue Saint-Sulpice, qui n’était en réalité qu’une grande salle aménagée dans un entrepôt. À cette époque, les représentations théâtrales avaient lieu dans des espaces temporaires, tels que des auberges ou des salons privés.
L’Aréna de Montréal (en anglais Montreal Arena) connue également sous le nom d’Aréna de Westmount (Westmount Arena), ouverte en 1898, a hébergé les Wanderers de Montréal et les Canadiens de Montréal à partir de 1911. Les Canadiens y ont remporté la Coupe Stanley en 1916. L’aréna a été détruite par un incendie en 1918, entraînant la disparition des Wanderers, tandis que les Canadiens ont continué leurs activités dans l’Aréna Jubilée. L’aréna a également accueilli de nombreux spectacles musicaux.
La salle Windsor, adjacente à l’hôtel du même nom à Montréal, a été construite en 1890 et démolie en 1906. Elle a accueilli de nombreux événements musicaux, notamment les premiers concerts du premier OSM de 1894 à 1903 et des performances dirigées par des chefs comme Anton Seidl et sir Alexander Mackenzie. De grandes célébrités musicales telles que Paderewski, Yvette Guilbert et Eugène Ysaÿe s’y sont produites, attirant un large public grâce à son acoustique remarquable.
Le Gaiety Theatre, situé au 539 rue Sainte-Catherine Ouest à Montréal, dans la même artère que le Gayety mais plus à l’ouest, a ouvert en 1909 comme salle de cinéma, typique de l’architecture Art Déco du début du 20e siècle. En 1917, il fut rénové par l’architecte Joseph Raoul Gariepy et renommé Holman Theatre, puis rebaptisé System Theatre en 1922. À la fin des années 1970, il est devenu un cinéma pour adultes sous le nom de Ciné 539 avant d’être transformé en magasin.
Après avoir été gravement endommagé par un incendie, le Nationoscope est transformé en théâtre en 1909 par ses nouveaux propriétaires. En 1912, Julien Daoust s’y installe avec sa troupe et rebaptise le lieu Théâtre Canadien, qui deviendra plus tard le Canadien-Français, présentant des mélodrames et quelques comédies à un rythme hebdomadaire. Après plusieurs changements de direction, Paul Cazeneuve prend la tête du théâtre en 1918, rejoignant la troupe de Georges Legrand et introduisant un répertoire comique novateur.
Antoine Godeau et Léon Petitjean fondent le Théâtre des Variétés (à ne pas confondre avec le TDV de Gilles Latulippe) en novembre 1898, l’une des premières troupes entièrement professionnelles du Canada français, avec l’ambition de créer un théâtre « français » à Montréal. Initialement installé dans la Salle Sainte-Catherine, rue Sainte-Catherine, le théâtre se distingue par la qualité de ses représentations, ses décors et ses aménagements raffinés. Malgré un succès certain, la troupe déménage rue Saint-Maurice en 1900 avant de fermer en 1901, suite au départ de plusieurs comédiens pour le Théâtre National; l’édifice sera reconverti en église en 1903.
Le Théâtre Bennett, inauguré en 1907 et rebaptisé Orpheum en 1910, était un auditorium de 1 100 places à Montréal, accueillant principalement des spectacles de vaudeville américain et des récitals à partir de 1920. De nombreux artistes renommés, comme Clara Butt, Percy Grainger et l’Orchestre de Montréal, s’y sont produits jusqu’à la fin des années 1920. Passé sous la gestion de Consolidated Theatres en 1930, il a servi de cinéma puis de salle de théâtre avant d’être démoli en 1965 pour laisser place à un immeuble de bureaux.
Le cabaret Montmartre, établi à l’angle de la rue Sainte-Catherine et de la rue Clark à Montréal en 1937, était un lieu de divertissement prisé pour ses spectacles de musique et de danse, attirant des artistes locaux et internationaux. Malgré son succès initial, le cabaret a changé de politique en matière de programmation artistique, remplaçant des musiciens noirs par des musiciens blancs, ce qui a eu un impact négatif sur la scène musicale montréalaise. En 1939, le cabaret a été acquis par Harry Holmok et renommé Bellevue Grill, marquant ainsi la fin de cette première incarnation du Montmartre.
