Durant les années 1940 à 1970, Montréal était un centre majeur du crime organisé, dominé par la mafia italienne, notamment la famille Cotroni, qui contrôlait des activités illégales comme le jeu, la prostitution, le trafic d’alcool et le racket. Ces organisations criminelles entretenaient des liens étroits avec des figures influentes de la politique, de la police et du monde des affaires, permettant une impunité relative et une coexistence entre le crime et la vie nocturne montréalaise, notamment dans les cabarets et les bars.

Dans l’ère des cabarets à Montréal, le jeu était omniprésent et souvent associé à des activités clandestines, notamment dans des lieux comme les bars et les cabarets où les paris illégaux se faisaient sous la protection tacite des autorités locales. Bien que le gouvernement du Québec ait tenté de lutter contre ces pratiques, elles prospéraient en raison de la complicité de certaines figures policières et politiques, et étaient considérées comme une partie intégrante du paysage social et nocturne de la ville.

À l’ère des cabarets de Montréal, la prostitution faisait partie intégrante de la vie nocturne, souvent dissimulée derrière les façades glamour des clubs et tolérée par les autorités dans certains quartiers comme le Red Light. Des liens étroits existaient entre les réseaux de prostitution, les propriétaires de cabarets et le crime organisé, qui en tiraient profit tout en bénéficiant de la complicité de membres corrompus de la police.

À l’ère des cabarets, le trafic d’alcool à Montréal, bien qu’atténué après la fin de la prohibition, persistait sous forme de ventes clandestines dans les bars non licenciés et les clubs privés, souvent tolérés grâce à la corruption policière. Parallèlement, le trafic de drogues, notamment d’héroïne et de cocaïne, s’intensifiait dans les années 1950 et 1960, alimenté par le crime organisé qui utilisait les cabarets comme points de distribution discrets au cœur de la vie nocturne.

Durant l’ère des cabarets à Montréal, des sorties clandestines étaient fréquentes, notamment dans les bars, clubs et cabarets où se déroulaient des activités illégales comme le jeu de hasard, la prostitution et la consommation d’alcool dans des lieux privés. Ces établissements, souvent protégés par des liens avec le crime organisé et parfois avec la complicité de certains policiers, offraient une atmosphère de liberté et de défi face à la répression morale et légale de l’époque.

Sortir à Montréal à l’ère des cabarets, entre les années 1940 et 1960, signifiait plonger dans une vie nocturne vibrante, marquée par des clubs animés, des cabarets, et des bars où se produisaient des artistes de jazz et de variétés. La ville était un carrefour culturel où les spectateurs pouvaient apprécier des spectacles en direct tout en étant immergés dans une ambiance marquée par le luxe, la musique live, et parfois l’influence du crime organisé.

Les nuits de Montréal à l’ère des cabarets, entre les années 1940 et 1960, étaient animées par une vie nocturne effervescente, où les cabarets et clubs de jazz regorgeaient de musiciens légendaires, de chanteurs et de danseurs. Ces lieux étaient aussi des espaces de rencontre pour des artistes et des personnages influents, souvent liés à l’industrie du crime organisé, créant une atmosphère unique mêlant glamour, divertissement et parfois clandestinité.

Rose Ouellette, surnommée « La Poune », était une comédienne et humoriste québécoise née le 25 août 1903 à Montréal et décédée le 14 septembre 1996. Figure emblématique du théâtre burlesque et du vaudeville, elle a marqué l’histoire du divertissement québécois en incarnant des personnages féminins audacieux et en défiant les conventions de son époque. Elle a dirigé le Théâtre Cartier de 1928 à 1936, puis le Théâtre National jusqu’en 1953, devenant ainsi la première femme en Amérique du Nord à diriger deux théâtres. Sa carrière s’est poursuivie dans les cabarets et au Théâtre des Variétés jusqu’en 1980, et elle est restée active à la télévision jusqu’au début des années 1990. En 1990, elle a été décorée de l’Ordre national du Québec pour sa contribution exceptionnelle à la culture québécoise.

Norman Marshall Villeneuve, né le 29 mai 1938 à Montréal, est un batteur de jazz canadien reconnu, surnommé « l’Art Blakey canadien » pour son style énergique et son engagement envers le jazz bebop. Issu de la communauté afro-canadienne de la Petite-Bourgogne, il a grandi aux côtés d’artistes tels qu’Oliver Jones, son cousin, et a été formé au piano par Daisy Peterson-Sweeney, la sœur d’Oscar Peterson. Au cours de sa carrière, Villeneuve a joué dans des clubs emblématiques de Montréal tels que le Rockhead’s Paradise et le Black Bottom, côtoyant des légendes du jazz comme Louis Armstrong, Tony Williams et Elvin Jones. Il a également tourné avec Oliver Jones en Amérique du Nord et du Sud, et a enregistré avec des artistes tels que Junior Mance et Anita O’Day . En 2016, l’Université Concordia a créé une bourse en son nom pour soutenir les étudiants en jazz.​

Bernice Jordan, surnommée « Bunny », était une danseuse et chanteuse afro-canadienne qui s’est produite dans les clubs de jazz montréalais des années 1930 et 1940, notamment au Rockhead’s Paradise. Après avoir débuté sa carrière dès son enfance, elle a continué à se produire pendant la Seconde Guerre mondiale et au-delà, et a été mise en lumière dans le documentaire Show Girls en 1999, célébrant l’âge d’or des clubs de jazz noirs à Montréal.